Jesse war ein großer Verfechter der prozyklischen Aufstockens von Trading-Positionen. Wenn eine Aktie direkt nach dem Kauf fällt, ist das ganz offensichtlich der Beweis dafür, dass die Meinung, die als Grundlage des Trades diente, falsch war. Man sollte einfach verkaufen und auf keinen Fall die Position in fallende Kurse hinein vergrößern. Um zu testen, ob seine Spekulationsmeinung richtig ist, ging Jesse mit gestaffelten Käufen vor. Wenn er eine Position von insgesamt 500 Aktien kaufen wollte, startete er mit dem Kauf von 100 Aktien. Erst wenn die Aktie sich positiv entwickelte, kaufte er weitere 100 Stück zu. Und so weiter. Jeder Kaufpreis musste höher sein als der vorherige. Seine Begründung dafür war kurz und knapp: Die Tatsache, dass dein Trader im Gewinn liegt, ist Beweis dafür, dass du richtig liegst.
Jesse Livermore: “Let us suppose that you want to buy 500 shares of a stock. Start by buying 100 shares. Then if the market advances buy another 100 shares an so on. But each succeding purchase must be at a higher price than the previous one…The reason for this procedure ist that your trades habe at all times shown you a profit. The fact that your trades do show you a profit ist proof you are right”